Shankman veröffentlicht sein Gewinnspiel jedes Jahr in den sozialen Medien: Seine Follower erzählen, wen sie warum besuchen wollen. Danach entscheiden andere Internetnutzer, wer die Meilen wohl am ehesten verdient. Derjenige, der die meisten Stimmen erhält, gewinnt. Mittlerweile unterstützen auch andere "Frequent-Traveller" sein Gewinnspiel, indem auch sie ihre gesammelten Meilen einfach dazugeben. Eine der diesjährigen Gewinnerinnen ist Sarah Latham aus Texas, deren Großvater in New York im Sterben liegt. Latham wusste, dass sie sich verschulden müsste, wenn sie zu ihm fliegen wollte. Wenn sie nicht flöge, würde sie ihren Großvater vielleicht nie mehr lebend sehen. Ihr Mann nahm an der Verlosung teil und sicherte so Sarah einen Flug nach New York.
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